Sebastian Stan

Zullen Lily en Rufus hun geplande jawoord doorzetten? Dan en Vanessa krijgen met een van Georgina's (MICHELLE TRACHTENBERG) snode plannen te maken en SONIC YOUTH treedt op.

Serena keert terug uit Europa met een koffer vol geheimen.

Dan nodigt Olivia (HILARY DUFF) uit om kennis te maken met Rufus en Lily, wat allerlei problemen met zich meebrengt voor het nieuwe stel. Serena en Nate werken samen om Carter Baizen (SEBASTIAN STAN) te helpen.

De groep komt erachter dat hun leven lijkt op dat uit het toneelstuk 'De jaren van onschuld'.

Blair en Chuck nemen het tegen elkaar op wanneer ze beiden hun oog laten vallen op een veilingstuk van Sotheby's. Georgina (MICHELLE TRACHTENBERG) toont interesse in Dan.

Blair begint haar schoolcarrière bij NYU en is vastbesloten om haar Queen Bee-status te behouden, maar Georgina (MICHELLE TRACHTENBERG) heeft andere plannen. Serena vraagt Carter (SEBASTIAN STAN) om Chuck iets betaald te zetten.