Liza Miller vindt het moeilijk om als 40-jarige gescheiden moeder een baan te vinden en besluit haar leven opnieuw uit te vinden met de hulp van haar beste vriendin Maggie, nadat een aantrekkelijke man van in de twintig haar voor een 26-jarige aanziet bij een bar.

Liza pitcht Diana een idee over hoe ze een oudere schrijver onder de aandacht van een jonger publiek kan brengen. Liza twijfelt aan het leeftijdsverschil met Josh en besluit op date te gaan met iemand die meer "bij de leeftijd past". Kelsey probeert een nieuw boek te lezen van Anton Björnberg, een onbekende Zweedse auteur.

Liza maakt zich zorgen over de eerste keer seks met Josh. Kelsey probeert wanhopig Anton bij Empirical Press te contracteren, terwijl Diana besluit online te daten.

Nadat ze Josh tegenkomt met een van zijn exen, besluit Liza dat ze moet uitzoeken waar ze samen staan. Nadat ze uitgaat om de ondertekening van Anton te vieren, drinkt Kelsey per ongeluk te veel en stuurt een bericht naar Anton om hem te informeren over haar aantrekkingskracht tot hem.

Liza, Kelsey en Lauren brengen de nacht door in Maggie's kunstgalerie, maar laten haar achter voordat ze erachter komen dat ze bij de galerie is afgezet. Diana is opgewonden door de komst van Empiricals knappe en mogelijk binnenkort te scheiden uitgever.

In een poging zichzelf tegenover Diana te bewijzen, organiseert Liza een boeklanceringsfeest voor Diana's veeleisende en feestminnende auteurvriend. Maggie komt haar eindelijk vrijgezelle oude verliefdheid tegen, maar ontdekt dat ze nu zwanger is, terwijl Kelsey en Anton hun relatie naar een hoger niveau tillen.