Charlie anda com uma mulher, Sherri, que é egocêntrica, manipuladora e narcisista. Basicamente, é a versão feminina de Charlie. Mas Charlie não gosta da forma como Sherri o trata.
É tudo revelado na estreia da nona temporada quando ASHTON KUTCHER se junta ao elenco como Walden Schmidt, um bilionário da Internet de coração partido.
Enquanto estavam num café, Alan e Charlie encontraram Sherri, uma mulher que uma vez namorou com Charlie só para poder ter sexo com ele. Alan fica encantado com a sua beleza.
Os amigos preocupam-se quando a Polícia quer saber quem alvejou Trey.
Ryan toma uma decisão determinante com o apoio de Sandy.