Emily desvenda algo que Nolan tem escondido e usa-o para atacar Tyler; Amanda gosta de se habituar à sua vida nos Hamptons; Victoria recupera algum do seu poder perdido; a relação entre Conrad e Victoria deteriora-se.
Mesmo com ameaças à sua família, os Graysons estão em rara forma quando fazem uma aparição ousada na sua festa anual do Dia do Trabalhador. Jack e Amanda partem na sua lua de mel, mas os mares provam ser mortíferos e, desta vez, Emily não consegue controlar o resultado.
Os Graysons estão de volta à ribalta e são novamente o centro de uma tempestade na imprensa, enquanto o passado de Emily continua a assombrá-la. Entretranto, a nova aventura de negócios de Declan com Trey deixa-o em sarilhos; Amanda Clarke tem de mentir a Jack para ajudar Emily com o seu plano de vingança; e Emily descobre provas de que o Homem de Cabelo Branco conhece a sua mãe intimamente.
As coisas complicam-se quando Mason Treadwell examina mais o passado de Emily, e Kara começa a desvendar, deixando os Graysons atentos. Entretanto, Daniel revela aos investidores que a Grayson Global vale mais do que eles pensam, enquanto se prepara para ficar com o trabalho do seu pai.
As emoções aprofundam-se quando o casamento de Jack e Amanda recorda a Emily o que podia ter sido. Entretanto, as coisas complicam-se para Daniel na Grayson Global e Conrad começa um novo capítulo.