Olivia Wilde

Depois de saber da tentativa falhada de Lindsay e Ryan para jantar com Caleb na noite anterior, Kirsten organiza um jantar que ela possa supervisionar.

É uma nova era em Newport Beach. Kirsten e Julie tentam trabalhar juntas no The Newport Group, enquanto Sandy tenta descobrir o segredo de Caleb. Seth e Ryan saem num encontro a quatro com Lindsay e Alex.

Depois da confissão de Caleb, os Cohen tentam acolher Lindsay como parte da família. Jimmy enfrenta uma escolha quando Marissa descobre a relação dele com a ex-mulher, Julie.

As coisas aquecem entre Sandy e Kirsten quando Sandy decide ajudar o seu mentor da faculdade de Direito a encontrar a filha, Rebecca, que foi o primeiro amor de Sandy. Seth e Zach começam um livro de BD baseado nas suas vidas em Newport.

O primeiro encontro de Ryan com Lindsay, uma recém-chegada, não corre bem. Seth decide ser contratado num bar para conseguir bilhetes de concertos para Summer e o novo namorado dela.

Quando Sandy se esquece do seu 20.º aniversário de casamento com Kirsten, ele tem de se esforçar muito para recompensá-la. As respetivas relações de Seth e Ryan com Alex e Lindsay vêm acrescentar mais problemas.