A Miley Stewart tem o melhor de dois mundos: adolescente normal durante o dia e nova estrela pop Hannah Montana à noite e a melhor parte é que ninguém sabe! Até a melhor amiga de Miley, a Lilly Truscott, entrar no camarim de Hannah Montana e descobrir o segredo. Juntas, as duas amigas têm uma vida de adolescentes normal, enquanto protegem a identidade secreta de Miley.

A Miley está preocupada porque acha que a obsessão de Oliver com Hannah Montana talvez tenha ido longe demais e decide fazer algo para o curar. Ciente de que ele tem uma forte aversão a pessoas que mascam pastilhas elásticas, ela coloca o disfarce de Hannah e Lilly organiza um encontro casual com Oliver. Quando Oliver descobre que Hannah Montana masca pastilhas elásticas, continua com a sua obsessão e Miley revela a sua verdadeira identidade. O Jackson compra um carro usado e entra em pânico quando descobre pelo Cooper que é um "carro-de-menina."

A Miley e o Jackson saem às escondidas de casa para ver um filme e inadvertidamente veem Robby na mesma sala. Determinada a saber mais sobre a mulher, Miley veste-se como Hannah Montana e convence Jackson a acompanhá-la à agência imobiliária onde ela trabalha. Aí, eles escondem-se num armário próximo quando Robby chega. Num momento de honestidade, Miley confessa que sente saudades da mãe, tal como o Robby.

Miley apaixona-se por um rapaz e tudo parece perfeito...isto é, até ela descobrir que ele não gosta de Hannah Montana. Numa tentativa de o convencer a mudar de ideias, Miley está disposta a mudar a atuação de Hannah e finalmente percebe que as pessoas devem ser aceites pelo que são...até mesmo as estrelas pop. O Jackson termina um encontro com uma rapariga chamada Olivia, mas não sabe que é a irmã mais nova de Cooper, que está em casa de férias do colégio interno.

A Hannah é convidada para a festa de aniversário de uma estrela pop e está com medo que a que Lilly a envergonhe. Então ela mente e diz que a festa foi cancelada, mas quando "Hannah" chega à festa (que estava certa que não teria paparazzi), um fotógrafo tira-lhe uma foto. Com medo de que Lilly possa ver a imagem nas revistas, Miley tenta impedir que Lilly veja as notícias. O Rico engana o Jackson ao deixar uma menina da escola de beleza, a Nina, fazer experiências com cabelo dele.

Quando a mãe do Robby vem à cidade para apoiar Jackson por ter chegado às finais do torneio de voleibol, Miley sente-se ignorada, pois parece que "Ma'Maw" não se importa nada com o próximo concerto de Hannah Montana para a Rainha da Inglaterra. Por fim, ela e a avó têm uma conversa franca em que a Miley percebe o quanto Jackson é ofuscado pelo mundo da Hannah Montana. Ela e o Robby antecipam-se à Rainha e chegam ao torneio dele a tempo.