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(Series Premiere) As a student at Detroit's West Lakefield High School, Ray Drecker was athletic, popular, and destined for success. Today, as a teacher and basketball coach, he's underpaid, uninsured, and embittered that his wife of 20 years (Anne Heche) has left him for her dermatologist. After a fire damages the rundown lakeside home he inherited from his parents, Ray's sagging fortunes reach an all-time low when his twin children Darby and Damon, who had been living with him, move in with their mom and her smug hubby, Ronnie Haxon (Eddie Jemison). Lonely, run-down and at wit's end, Ray decides to attend a local self-help class whose mantra is to identify a personal winning tool to market for financial success. After a not-so-fulfilling encounter with a fellow attendee--an ex-flame and would-be poet named Tanya Skagle (Jane Adams)--Ray has a eureka moment. With the help of Tanya, Ray resolves to take advantage of his greatest asset, in hopes of changing his fortunes in a big way.

Num esforço para comercializar Ray como um "consultor de felicidade" de luxo, Tanya descobre uma antiga colega da firma de advogados, que concorda fazer um teste a Ray.

A sorte de Ray, em maré baixa após o desastre com Lenore, mergulha ainda mais quando o seu bisbilhoteiro vizinho, Howard Koontz, o acusa de indecência em público.

Os alunos de West Lakefield escolhem o "Treinador Ray" como recetor dos seus esforços de angariação de fundos do outono, mas Ray vê o seu donativo de frasco de pickles como uma metáfora embaraçosa para a sua espiral descendente.

Ray sente-se frustrado quando uma cliente insatisfeita pede uma repetição da sua fantasia "donzela em aflições" na berma da estrada.

Tanya irrita-se com Jemma por esta ter ignorado o seu serviço e marcado "encontros" diretamente com Ray.