Jennifer Aniston protagoniza esta astuta comedia romántica en el papel de Nina, una joven que se enamora de su nuevo compañero de piso, George (Paul Rudd), a pesar de que este es gay y la quiere solo como amigo. Cuando Nina se queda embarazada, se da cuenta de que prefiere criar a su hijo con George que con su novio, una decisión que obliga al trío a explorar la fina línea que separa el amor, el sexo y la amistad.