Ska man lyssna på hjärtat eller hjärnan i förhållanden? Ett chockerande avslöjande gör att Carrie och Big trillar dit igen och har en passionerad natt ihop. Charlotte förlovar sig men inte på det sätt hon hade hoppats.
Finns det kvinnor i New York som lever för att få andra kvinnor att må dåligt? Efter att ha sett en notis i the New York Times om Bigs bröllop med Natasha springer Carrie på bruden i ett provrum.
Behöver man drama för att få ett förhållande att funka? Carrie börjar ifrågasätta sin relation med Aidan, men ett oväntat möte med Mr Big får henne att inse att ju mindre drama, desto bättre.
Kan man vara vän med ett ex? Carrie och Mr Big försöker komma underfund med var de står, och Carrie försöker vara vänskaplig. Miranda grips av panik när hon träffar sin gamla pojkvän men blir ihop med honom igen ändå.
Är sex någonsin säkert? Carries förhållande med Big försvårar relationen med Aidan, och en oväntad vändning gör att Carrie och Natasha möts. Samantha konfronterar sina sexvanor när en ny älskare vill att hon HIV-testar sig.