I säsongsfinalen gör Larry sin debut i "Det våras för Hitler" på Broadway.
Med Midges hemlighet avslöjad för Abe är relationen mellan dem mer spänd än någonsin. Sommaren närmar sig sitt slut, Susie är fullständigt försjunken i sin Steiner-personlighet, och Joel kontemplerar livet som singelkarl. Rose utnyttjar Astrids sköra tillstånd för att ta reda på några överraskande hemligheter om Noah.
Benjamin öppnar Midges ögon för New Yorks konstscen och hon visar sig kunna mer om konst än hon förstår. Familjerna Maisel och Weissman kommer samman för en spänningsfylld Yom Kippur-middag på årsdagen av Joel och Midges separation. Under tiden vänder sig Susie till sin familj för att få skjuts i sin karriär.
Sommarsäsongen på Steiners Bergsby fortsätter med att Moishe och Shirley ansluter sig till gruppen, vilket stör Abes lugn. Susie försöker värja sig mot en ny vän samtidigt som hon håller en låg profil på semesterorten. Midge kastar sig över chansen att återfå sitt anseende på B. Altman.
Familjen Weissman anländer till Catskills för sin årliga sommarsemester och försöker att vänja sig vid gamla mönster. Rykten kring Midge och Joels separation får Rose att snoka i sin dotters kärleksliv. Susie måste anpassa sina sommarplaner i ett försök att hålla sin och Midges karriär igång.
