本片是HBO原創影集,充滿神經質的黑色幽默和精彩的推理情節，帶領觀眾走進強納森的幻想，並跟隨他心中經典私家偵探的步伐，體驗一連串人仰馬翻的冒險

在一邊想要贏回前女友蘇珊芳心的同時，強納森接到一筆新交易。一個名叫珍妮佛的女子，要強納森追查男友是否有不忠的情事，而強納森發現，珍妮佛和自己一樣同樣也有酗酒的過去。

強納森在和年輕辣妹幽會時，不慎把個人手稿遺留在治療師的辦公室，強納森只好請雷假扮病人把手稿取回。喬治巧遇性感前妻普莉希拉和她自大的新丈夫李查安特倫，這樣的組合令他百般困惑。

強納森愛上了新客戶，她是一位辣媽，想幫小孩尋回被附近惡霸搶走的滑板。雷同意幫一對女同志建立新家，這點讓妻子莉亞感到十分苦惱。

一名俄羅斯假釋犯要強納森幫忙尋找一個化名為「寂寞白鴿」的女歌手。喬治決定加強自己女性化的一面，以增加雜誌銷售量。

強納森授命取回一支性愛錄影帶，這是一個女子拿來敲詐紐澤西男子用的。不料強納森最後也和她上了賓館，同樣成為她威脅的對象。雷和喬治是否能搶在女子的哥哥出手前，拯救喬治一命呢？