Don't Trust the B---- In Apartment 23

Debido a circunstancias más allá de su control, una chica sincera, honesta y optimista del medio oeste de EE. UU. se ve forzada a mudarse con una chica sexi y fiestera de Nueva York que tiene la moral de un pirata.

Tener citas ya es de por sí extraño, pero si tiene que ver con Chloe, es mucho más raro, lo cual June aprende a la mala cuando permite, a regañadientes, que Chloe le arregle una cita. Mientras tanto, James decide dar una clase de actuación, pero no logra escapar del personaje de Dawson.

La perfeccionista June logra su mayor potencial al obtener un demandante internado, hace dos trabajos y agrega más responsabilidades, pero se ve desafiada cuando debe arreglar una de las peores y más irresponsables ideas de Chloe. Mientras tanto, James está emocionado por haber obtenido un papel en una clásica película de intercambio de cuerpos, coprotagonizada por Kiernan Shipka, y se mete de lleno a investigar.

June queda devastada cuando recibe una invitación para una boda a nombre de ella y su exprometido, así que, en un intento de hacerla sentir mejor, Chloe le da a June un curso básico en seguridad y ferocidad, pero le sale demasiado bien.

June batalla para cubrir sus gastos y se le ocurre una forma creativa de ganar dinero extra para la pagar la renta. Decide producir en masa y vender su mermelada casera, pero Chloe se involucra y lleva todo a un nuevo nivel. Mientras tanto, James lanza su propia línea de vaqueros ajustados con el nombre «Beek Jeans», por supuesto.

Chloe se toma la tarea de enseñarle a June a empoderarse sexualmente y tener encuentros casuales. Sin embargo, la propia vida sexual de Chloe la golpea a ella y a James, porque su viejo video sexual llega al público y James se preocupa de cómo esto afectara su popularidad en «Dancing with the Stars».