Don Draper, erfolgreicher Creative Director der Werbeagentur Sterling Cooper, steckt in der Bredouille: Zum einen droht ein wichtiger Kunde abzuspringen, und Don zerbricht sich den Kopf über eine innovative Kampagne, um das zu verhindern. Zum zweiten unterhält er eine Affäre, die es vor seiner Ehefrau Betty zu verheimlichen gilt. Auch Dons neue Sekretärin Peggy Olsen hat es nicht leicht.
Don Draper legt sich mächtig ins Zeug, um sein zunehmend kompliziertes Privatleben vor seinen Kollegen geheimzuhalten. Auch dem jovialen Agenturboss Roger Sterling entgeht nicht, dass Don nicht ganz auf der Höhe ist. Doch auch Roger kann Don nicht dazu bringen, sich endlich jemandem anzuvertrauen. Peggy trauert derweil ihrem Liebhaber Pete hinterher - der ist nämlich gerade auf Hochzeitsreise.
Pete kehrt als geläuterter Mann aus den Flitterwochen zurück. Er hat erkannt, dass er seine Frau Trudy wirklich liebt, und jetzt plagt ihn wegen seiner Affäre mit Peggy das schlechte Gewissen. Auch Dons Liaison mit Rachel nimmt nicht den von ihm erhofften Verlauf. Seine Stimmung ist dementsprechend auf dem Tiefpunkt, und ausgerechnet jetzt muss er auf einer Party gute Laune heucheln...
Pete steht unter Druck: Zum einen sitzt ihm seine Frau mit der Forderung nach einem neuen Appartement im Nacken. Zum zweiten hat er sich mit Don Draper angelegt und auch noch einige andere Kollegen vor den Kopf gestoßen. Nach diesen Ausfällen drohen Pete bittere Konsequenzen...
Don gewinnt einen prestigeträchtigen Preis und wird deshalb für das Werbe-Fachblatt Advertising Age abgelichtet. Doch das Foto erregt auch unerwünschte Aufmerksamkeit und so wird Don erneut mit seiner Vergangenheit konfrontiert. Hobby-Schriftsteller Ken ist es unterdessen gelungen, eine seiner Kurzgeschichten im renommierten Magazin The Atlantic Monthly zu veröffentlichen.
Während eines Brainstormings zeigt Peggy unerwartet, dass sie weitaus mehr kann, als sie in ihrem Sekretärinnen-Job zeigen darf. Dank ihrer Kreativität scheint sie für höhere Aufgaben in der Agentur geradezu prädestiniert. Unterdessen muss sich Rachel eingestehen, dass sie mehr für Don Draper empfindet, als ihrer Geschäftsbeziehung gut tut.
Jon Hamm
Don Draper
John Slattery
Roger Sterling
Vincent Kartheiser
Pete Campbell
January Jones
Betty Draper
Christina Hendricks
Joan Holloway