Julius Caesar MacGruder (Hall) é o líder da Hail Caesar, uma banda de rock 'n' roll que quer ter fama, fortuna e mulheres. Mas para isso, a banda precisa conseguir um contrato de gravação com a Easy Street Records (liderada por Robert Downey Jr.). Para piorar as coisas, Julius está apaixonado por uma garota rica, filha de um pai superprotetor. A coisa fica hilária quando ele se esforça para provar que pode ganhar US$ 100.000 nos próximos seis meses, antes de sair com sua amada.