Começar um novo emprego pode ser um grande desafio, especialmente para alguém aposentado. Tentando voltar ao mercado de trabalho, o viúvo Ben Whittaker, de 70 anos, aproveita a oportunidade para se tornar um estagiário sênior em um site de moda. Ben logo se torna popular entre seus colegas de trabalho mais jovens, incluindo Jules Ostin, a chefe e fundadora da empresa. O charme, a sabedoria e o senso de humor de Whittaker o ajudam a desenvolver um vínculo especial e uma bela amizade com Jules.