William Baldwin

Enquanto Lily se prepara para as consequências de sua decisão, William, CeCe e a irmã de Lily, Carol, vêm à cidade para apoiá-la e para participar de um ensaio fotográfico sobre a realeza moderna, do qual a família Rhodes está participando.

A mãe de Ben faz uma visita e complica o relacionamento dele com Serena. Russell Thorpe está determinado a destruir o legado da família de Chuck, mas corre o risco de afastar sua filha, Raina no processo.

Serena e Nate continuam tendo problemas em seu relacionamento e a maquiavélica Jenny se mostra mais do que disposta a ser o ombro amigo de Nate. Dan descobre que não foi aceito no programa de redação e Vanessa admite que teve responsabilidade nisso.

A chegada de William ao Upper East Side continua causando problemas para Serena, Lily e seu rival de longa data, Rufus. A relação entre Serena e Jenny está estremecida por causa de uma traição de Jenny.

Quando as coisas ficam feias entre Rufus e Will, Serena escolhe ficar do lado do pai e Rufus sente-se excluído dentro de sua própria família. Jenny revela para Will fatos que poderão destruir o casamento de Lily e Rufus.

Dan e Serena resolvem reparar o mal que fizeram a outras pessoas. Blair tem a chance de impressionar a mãe e tenta criar uma marca que seja popular com Sage e suas amigas. Chuck é traído por um de seus aliados mais próximos.