Benjamin apresenta a cena da arte de Nova York a Midge, e ela sabe mais sobre arte do que imagina; Maisels e Weissmans se reúnem para um jantar de Yom Kippur cheio de tensão; uma Susie relutante pede ajuda à família dela para avançar na carreira.
O verão no Resort Steiner Mountain continua enquanto Moishe e Shirley se juntam ao grupo, perturbando a paz de Abe; Susie tenta despistar um amigo novo enquanto mantém a discrição no resort; Midge agarra uma oportunidade de se redimir na B. Altman.
Os Weissmans chegam a Catskills para sua viagem anual de verão e tentam se ajustar nos padrões familiares; buchichos sobre a separação de Midge e Joel fazem Rose se meter na vida amorosa da filha; Susie precisa ajustar seus planos de verão.
Com Abe agora ciente do segredo de Midge, a tensão entre eles fica maior do que nunca; o verão está próximo do fim e Susie se mantém imersa em sua personagem do Steiner; Joel contempla a vida de solteiro; Rose tira vantagem da fragilidade de Astrid.
No último episódio da quarta temporada de Segura a Onda, Larry participa da estreia de "The Producer", uma importante peça da Broadway.