A busca de Ana Pimentinha pela foto perfeita no anuário é prejudicada por sua primeira espinha. Isso a envia em uma constrangedora missão atrás de um creme para acne. Resolvido o problema, Ana Pimentinha se prepara para tirar uma bela foto, que é acidentalmente arruinada por sua mãe.
Após saber que Craig foi escalado para o papel de Romeu na produção do Clube de Teatro de "Romeu e Julieta", de Shakespeare, Ana Pimentinha faz o teste para o papel de Julieta. Ana Pimentinha arranja um emprego após a escola para aprofundar seus conhecimentos e sua compreensão sobre economia.
Um velho amigo de Ana Pimentinha, de vários acampamentos de verão atrás, muda-se para a cidade. Milo precisa defender o título de campeão do jogo "Crunch Pod" pelo quarto ano seguido, mas Ana Pimentinha o vence sem querer e é coroada a nova campeã.
A mãe de Ana e Moose acha que as irmãs não estão passando tempo o suficiente juntas; Ana e seus amigos recebem bonecas que devem acompanhá-los em todos os lugares.
Ana Pimentinha precisa de dinheiro para comprar patins novos. Chegou o dia da viagem anual da família Pearson para o "buraco negro que é o Lago Tammy".
A turma vai numa excursão de escola ao Sani-Paper de Hazelnut, o maior fornecedor mundial de tampas de vaso sanitário. Chegou a hora da Feira de Ciências da Escola de Hazelnut. Este ano, Ana Pimentinha quer derrotar Alice Kane, sua arqui-inimiga e vencedora da feira por três anos consecutivos.
Kathleen Wilhoite
Pepper Ann
April Winchell
Mom
Danny Cooksey
Milo Kamalani
Sue Rose
Criação