Crutch dá uma festa rooftop para se gabar da educação de alto nível e do emprego bem remunerado de seu filho: Jake. Mas quando sua filha Jamillah e seus dois filhos chegam, de surpresa na festa, Crutch é surpreendido mais do que pode imaginar.

Crutch começa a agir de forma suspeita quando surgem perguntas sobre seu contato com o ex-marido de Jamilah. Crutch e Jake se aliam para viver bem juntos.

Crutch, Jake e amigos organizam uma noite de jogatina que toma um rumo inesperado. Jamilah e Antoinette tentam encaixar Lisa e Mase em um cobiçado acampamento.

Crutch treina seus netos como sobreviver no metrô de Nova York. Antoinette ajuda Jake a relaxar explorando um novo hobby.

Crutch e Jake entram em conflito quando um caso jurídico envolvendo um amigo de Crutch apresenta um dilema moral; Jamilah tenta provar seu valor em seu primeiro dia de trabalho na loja de pisos.

Crutch e Jake confrontam um criminoso notório do Harlem depois que seu sobrinho tenta contratar Jake em circunstâncias suspeitas. Jamilah e Flaco competem para ver quem consegue fechar negócio com alguns clientes difíceis do ramo de pisos.