Ana Pimentinha é uma garota de 12 ano com uma personalidade peculiar e imaginativa. Ela vive com sua mãe e sua irmã menor, e, como estudante, se coloca entre a aceitação do grupo e a necessidade de seguir sendo si mesma.
EPISÓDIO 1
Ziterella
A busca de Ana Pimentinha pela foto perfeita no anuário é prejudicada por sua primeira espinha. Isso a envia em uma constrangedora missão atrás de um creme para acne. Resolvido o problema, Ana Pimentinha se prepara para tirar uma bela foto, que é acidentalmente arruinada por sua mãe.
EPISÓDIO 2
Romeu e Julieta / Celeiro de Comida
Após saber que Craig foi escalado para o papel de Romeu na produção do Clube de Teatro de "Romeu e Julieta", de Shakespeare, Ana Pimentinha faz o teste para o papel de Julieta. Ana Pimentinha arranja um emprego após a escola para aprofundar seus conhecimentos e sua compreensão sobre economia.
EPISÓDIO 3
Velho Melhor Amigo / Crunch Pod
Um velho amigo de Ana Pimentinha, de vários acampamentos de verão atrás, muda-se para a cidade. Milo precisa defender o título de campeão do jogo "Crunch Pod" pelo quarto ano seguido, mas Ana Pimentinha o vence sem querer e é coroada a nova campeã.
EPISÓDIO 4
Moose Psíquico / Bonecas
A mãe de Ana e Moose acha que as irmãs não estão passando tempo o suficiente juntas; Ana e seus amigos recebem bonecas que devem acompanhá-los em todos os lugares.
EPISÓDIO 5
Megablades de Grama / Férias em família
Ana Pimentinha precisa de dinheiro para comprar patins novos. Chegou o dia da viagem anual da família Pearson para o "buraco negro que é o Lago Tammy".
EPISÓDIO 6
Sani-Paper / O Lápis
A turma vai numa excursão de escola ao Sani-Paper de Hazelnut, o maior fornecedor mundial de tampas de vaso sanitário. Chegou a hora da Feira de Ciências da Escola de Hazelnut. Este ano, Ana Pimentinha quer derrotar Alice Kane, sua arqui-inimiga e vencedora da feira por três anos consecutivos.
Kathleen Wilhoite
April Winchell
Danny Cooksey
Sue Rose