Jonathan viaja para The Colony, Texas, para conhecer um mestre curtumeiro, Odin Clack. Fundador da Odin Leather Goods, Clack dirige uma empresa familiar especializada em fabricar produtos artesanais.

Jonathan viaja para para Grosse Ile, Michigan, para conhecer Dave Rudziensky, o empreendedor responsável pela Dave's Hot Rod Garage. Ele gere uma das principais oficinas de restauração de carros clássicos dos EUA.

Jonathan conhece Stephen Ochs, fundador do Fetch Park, ponto de encontro para os moradores locais e seus amigos de quatro patas, em Atlanta. Ele visita o parque e conhece cachorros com um propósito especial.

Jonathan conhece Yolanda Owens, a força da natureza por trás dos cosméticos Iwi Fresh. Ele visita a fazenda em que ela colhe os ingredientes de seus produtos naturais, além do spa e do centro de bem-estar.

Jonathan viaja para Detroit para conhecer Roslyn Karamoko, designer e fundadora da marca de roupas "Détroit is the New Black". O que começou com uma camiseta evolui para uma marca de sucesso e uma loja no centro da cidade.