Na festa de aniversário de Miranda, as amigas Carrie, Samantha e a própria aniversariante decidem parar de procurar o homem perfeito e aproveitar mais a vida. No entanto, Charlotte não concorda com a resolução e permanece esperançosa.

Miranda começa a namorar um homem obcecado por modelos; a recente experiência sexual de Samantha é gravada em vídeo.

Carrie é convidada a se hospedar na casa de um casal em sua propriedade nos Hamptons. Logo cedo, ela se depara com o marido, que está pelado; Samantha e Charlotte vão a uma festa onde todos os convidados são casais.

Carrie e Samantha se envolvem com dois rapazes de 20 e poucos anos e pesam prós e contras de sair com homens mais novos; o namorado de 40 e poucos anos de Charlotte pede a ela um favor sexual estranho.

Carrie tem inveja dos surpreendentes poderes sexuais de uma conhecida e questiona se o uso da própria sexualidade para obter benefícios tem consequências; Charlotte é convidada a posar para um artista que pinta vaginas.

Após seu primeiro encontro oficial com Mr. Big, Carrie desconfia que foi levada para um restaurante escondido; Miranda descobre o segredo pecaminoso do namorado.