Com Abe agora ciente do segredo de Midge, a tensão entre eles está maior do que nunca. O verão está próximo do fim com Susie totalmente imersa em sua personagem do Steiner e Joel contempla a vida como solteiro. Rose tira vantagem do estado frágil de Astrid para descobrir informações surpreendentes sobre Noah.

Benjamin apresenta a cena da arte de Nova Iorque a Midge, e ela sabe mais sobre arte do que ela imagina. As famílias Maisel e Weissman se reúnem para um jantar de Yom Kippur cheio de tensão no aniversário de separação de Joel e Midge. Enquanto isso, uma Susie relutante pede ajuda à família dela para avançar na carreira.

Midge e Susie se preparam para cair na estrada pela primeira vez, e rapidamente descobrem que a dinâmica de sair em turnê é mais desafiadora do que pensavam. De volta em Nova Iorque, tudo corre como sempre enquanto Midge está fora, forçando-a a pensar se vale a pena sacrificar sua vida caseira pela vida nova.

Susie consegue que Midge se apresente pela primeira vez na televisão, mas a vitória delas dura pouco quando descobrem que Midge está sendo punida pelo passado. Abe está cada vez mais infeliz com seu emprego na Bell Labs, enquanto Joel continua mergulhado no trabalho virando noites na Maisel & Roth.

Midge e Rose começam a planejar o futuro de Midge enquanto Benjamin tenta impressionar Abe. Joel pensa sobre seu futuro, enquanto Abe toma grandes decisões para si mesmo. Enquanto isso, Susie tenta atenuar as coisas para Midge.

Midge se apresenta em um show para o exército antes da turnê com Shy, enquanto Susie aprende os meandros da negociação de contratos. Abe e Rose enfrentam sua nova situação financeira. Joel encontra o local perfeito para seu novo clube até descobrir que o espaço não é o que parece.

Midge se aflige com Susie assumindo uma nova cliente. Joel conhece Mei, uma garota misteriosa, que é tão frustrante quanto intrigante. Abe inicia um novo projeto com um grupo de jovens beatniks. Midge e Joel lidam com o divórcio.

Rose e Abe entram em novas situações nada desejáveis. Midge se aflige com seu número quando a turnê de Shy começa. Joel e Mei dão início a uma conexão.

Joel visita Midge em Las Vegas. Rose e Abe sofrem para se ajustar à vida nova. Susie consegue uma grande vitória para sua nova cliente.

Midge encontra um velho amigo em Miami. Abe fica frustrado com seus amigos beatniks, enquanto Rose atinge seu limite com Shirley.

Abe e Rose conseguem trégua no Queens enquanto visitam Midge. Joel e Mei brigam por uma licença de bebidas para o bar. Midge ajuda Shy em uma situação.