O adorável Vinnie se torna o guardião de Wendell, seu inteligente sobrinho de doze anos. Quando Wendell é importunado na escola pela aparência intelectual, Vinnie o ajuda a ser mais popular.

Vinnie pede ao sobrinho Wendell que se comporte mal na escola para que o tio se aproxime da atraente vice-diretora. Wendell é colocado de castigo, mas acaba fazendo uma nova amizade.

Como parte de um projeto escolar, os estudantes aprendem sobre a arte da argumentação. Mais tarde, Wendell atua como defensor de Cachinhos Dourados em uma simulação de julgamento. Depois, Vinnie e Wilma se intrometem e complicam a tarefa de Wendell.

Vinnie é contra Wendell escolher mágica como um hobby; Vinnie precisa admitir seu fracasso como um mágico amador.

Vinnie e Wilma recorrem a táticas desonrosas para ajudar Wendell vende barras de chocolate para um evento de caridade da escola.