Die Tomcats, eine Gruppe partybesessener Freunde, die das Leben in vollen Zügen genießen, besiegeln ihren ausschweifenden Lebensstil mit einer Wette: Der letzte Standhafte unter ihnen, der als Junggeselle übrig bleibt, soll den kompletten Wetteinsatz gewinnen. Sieben Jahre später sind nur noch zwei Tomcats im Rennen: Comiczeichner Michael (JERRY O'CONNELL) und Weiberheld Kyle (JAKE BUSEY), und beide machen keine Anstalten, die Segel zu streichen. Doch nach einer exzessiven Nacht sieht sich Michael in einem Casino in Las Vegas mit einem beträchtlichen Schuldenberg konfrontiert. Seine letzte Rettung: Innerhalb eines Monats muss er die Wette von einst gewinnen, um den Gewinn einzustreichen. Doch dazu muss er den anderen Tomcat, Kyle, erst dazu bringen, sein Junggesellendasein aufzugeben. Und der denkt nicht im Traum daran.