Adam hat seiner Freundin Jennifer einen Antrag gemacht. Stolz erzählt er die Neuigkeit seinem Freund Russell, doch der ist alles andere als begeistert. Adam freut sich auf den neuen Lebensabschnitt mit seiner Verlobten.

Obwohl er unglücklich darüber ist, dass Audrey mehr als sonst für seine Geburtstagsfeier ausgegeben hat, möchte Jeff auf ihrer guten Seite bleiben, um sicherzustellen, dass er seinen jährlichen Geburtstagsvertrag bekommt.

Audrey wettet mit Jeff, dass er keine Telefonnummer von einer jüngeren Frau bekommen kann und gibt ihm eine Nacht ohne seinen Ehering, um es zu versuchen.

Audrey ist nicht glücklich, als Jeff nicht auf ihre Neuigkeiten über eine große Beförderung bei der Arbeit reagiert und denkt, dass er mehr am Ausgang eines Knicks-Spiels interessiert ist als an ihr.

Jeff weiß nicht, wie er Audrey sagen soll, dass er „aufgeregt“ war, als Jennifer ihn massierte, nachdem er Jennifer geholfen hatte, ihre Couch zu bewegen.

Nachdem Jeffs Schnarchen Audrey die ganze Nacht wach hält, beschließen sie, in getrennten Schlafzimmern zu schlafen. Jeff nutzt seine neu gewonnene Freiheit aus, indem er in der ersten Folge zu lange aufbleibt und wie ein College-Student lebt.