Adam a demandé Jennifer en mariage après sept mois de relation. Selon son meilleur ami, Russel, éternel célibataire, c'est une grave erreur. Le jeune couple emménage sur le même palier que leurs amis, Audrey et Jeff, mariés, eux, depuis douze ans.

Audrey prépare la soirée d'anniversaire de Jeff, qui refuse de révéler à Adam l'accord passé depuis des années avec sa femme pour cette occasion. Adam propose alors à Jennifer de passer un contrat d'anniversaire où chacun demande ce qu'il veut...

Audrey lance un défi à Jeff : passer une soirée sans alliance pour prouver qu'il peut obtenir le numéro de téléphone d'une fille de 24 ans. Jennifer est furieuse car Adam a remplacé leur lit par celui acheté avec son ex...

Audrey a obtenu une promotion, mais Jeff ne la félicite pas car la défaite de son équipe de baseball l'attriste davantage. Jennifer reproche à Adam d'avoir utilisé leur argent commun pour acheter une console de jeux...

Jeff est gêné de revoir Jennifer car il était terriblement excité lorsque celle-ci lui a massé le dos pour le remercier de l'avoir aidée à déplacer son canapé. Pour approcher une institutrice, Russell essuie les moqueries de ses élèves.

Ne supportant plus les ronflements de Jeff, Audrey propose de faire lit à part. Jeff en profite pour reprendre un rythme d'étudiant. Russell drague une serveuse qui en pince pour Adam.