Doug und Ray wollen sich zusammen ein Football-Spiel im Fernsehen ansehen. Da fällt Doug ein, dass Samstag ist, und das bedeutet: Carrie-Tag!
Als Doug bei der Führerscheinnachprüfung den Sportreporter Ray kennen lernt, ist das der Anfang einer echten Pechsträhne.
Doug will sich an Carries Großputztag um seinen Freund Richie kümmern, denn der ist frisch geschieden und braucht Zuspruch. Doch da ruft ihn Ray an und lädt ihn zu einer Partie Golf ein...
Als Carrie und Doug erfahren, wie wertvoll ihr Verlobungsring wirklich ist, beschließen sie, das gute Stück zu verkaufen. Ob das eine gute Idee ist?
Doug hat sturmfreie Bude. Weil auch die Familie von Ray Barone zurzeit nicht im Lande ist, verabredet sich Doug mit seinem Kumpel Ray. Gemeinsam gehen die beiden endlich mal wieder auf die Piste.