Der 27-jährige Ted wird nachdenklich, als sein bester Freund Marshall Heiratspläne schmiedet. Lily nimmt Marshalls Antrag an, und auch Ted sehnt sich plötzlich nach der ewigen Liebe. Und prompt verliert der junge Architekt in einer Bar sein Herz an Robin. Ted beschließt, dass die TV-Moderatorin die Richtige ist. Aber schon nach dem ersten Date ist fraglich, ob sie seine Meinung teilt, denn er macht ihr allzu fix eine Liebeserklärung. - Erfolgs-Sitcom über eine schräge New Yorker Clique und die Suche nach dem Partner fürs Leben.

Ted dachte, er hätte die große Liebe gefunden, als er Robin traf. Doch dann hat er sie gleich beim ersten Date vergrault. Eine Party wäre die ideale Gelegenheit, um mit Robin noch einmal von vorn anzufangen. Er lädt sie ein, aber wegen ihres Fernsehjobs schafft sie es nicht. Ted will nun jeden Tag eine Party veranstalten, bis sie endlich zu ihm kommt. Marshall ist im Sexstress, weil seine Freundin Lily seit ihrer Verlobung ständig Lust hat. - Erfolgs-Sitcom über eine schräge New Yorker Clique und die Suche nach dem Partner fürs Leben.

Ted braucht endlich mal ein Erfolgserlebnis in Sachen Liebe. Um eine Frau für ihn zu finden, nimmt Barney seinen Freund mit nach Philadelphia, doch da bekommt Ted vor allem Ärger mit der Polizei. Lily vertraut Robin an, dass sie frustriert ist, weil sie kein Mann mehr beachtet, seit sie verlobt ist. Ob es am Ring liegt? Sie fragt Marshall, ob sie den Ring zum Ausgehen ablegen darf, doch das scheint nicht viel zu ändern. - Erfolgs-Sitcom über eine schräge New Yorker Clique und die Suche nach dem Partner fürs Leben.

Als ihm ein altes Hemd in die Hände fällt, wird Ted an Frauen erinnert, die er früher kannte. Er nimmt einen erneuten Anlauf mit Natalie. Dabei ging es das erste Mal nicht gut aus, denn er machte an ihrem Geburtstag mit ihr Schluss. Bald ist es wieder so weit - ob die beiden den großen Tag dieses Mal gemeinsam überstehen? Barney erlaubt sich einen Spaß mit Robin und fordert sie heraus, live auf Sendung die unmöglichsten Dinge zu sagen. - Erfolgs-Sitcom über eine schräge New Yorker Clique und die Suche nach dem Partner fürs Leben.

Marshall (Jason Segel) und Lily (Alyson Hannigan) werden bald heiraten und finden, dass es Zeit wird, sich erwachsener zu verhalten. Ihr erstes Projekt ist eine Weinprobe. Robin (Cobie Smulders) hat Barney (Neil Patrick Harris) und Ted (Josh Radnor) auf eine exklusive Party mitgenommen. Barney tanzt hingebungsvoll mit einer hübschen Frau, bis er ihre wahre Identität erfährt. Marshall und Lily türmen von ihrer Weinprobe, um mitzufeiern. Nur Ted hat keine Lust auf die Party und plaudert lieber an der Garderobe. - Erfolgs-Sitcom über eine schräge New Yorker Clique und die Suche nach dem Partner fürs Leben.

Marshall (Jason Segel) und Lily (Alyson Hannigan) freuen sich auf Halloween und wollen mit ihren Kostümen groß rauskommen. Sie bitten Robin (Cobie Smulders) und ihren Neuen Mike (Jeremy Gabriel), mitzukommen. Bei den frisch Verliebten kriselt es schon bald. Barney (Neil Patrick Harris) will Ted (Josh Radnor) auf die "Victoria's Secret"-Modenschau mitnehmen. Doch Ted hängt immer noch den Erinnerungen an ein Mädchen nach, das er vor Jahren auf einer Halloweenparty traf, wo es als Kürbis verkleidet auftauchte. - Erfolgs-Sitcom über eine schräge New Yorker Clique und die Suche nach dem Partner fürs Leben.