Ike Evans, der Besitzer des glamourösesten Hotels in Miami, braucht 1958 sein Silvesterkonzert, um einen Bombenerfolg zu landen und seine scheinbar perfekte Welt aufrechtzuhalten. Als er einen Deal mit dem Teufel – dem örtlichen Mafioso Ben Diamond – abschließt, um seinen Erfolg sicherzustellen, setzt er unabsichtlich eine Ereigniskette in Bewegung, die sein Leben aus den Fugen und seine geliebte Familie in Gefahr bringt.

Während Ike sich mit dem Verschwinden von seinem Freund Mike Strauss herumschlägt, entscheidet Miamis Staatsanwalt Jack Klein, dass der beste Weg, um organisierte Verbrechen vorzugehen, über die Lobby des Miramar Playa Hotels sei. Und der beste Weg ins Miramar Playa führt über Ikes Sohn, Danny, der Jura studiert. In der Zwischenzeit spitzt sich Stevie Evans’ Affäre mit Lily Diamond zu. Die Bat Mizwa von Tochter Lauren ist der einzige Lichtblick in Ikes zunehmend komplizierter Welt.

Die Misswahl 1959 an Land zu ziehen, ist ein großer Erfolg für das Miramar Playa Hotel, aber Ike wird von seinen Bemühungen abgelenkt, Entscheidungsträger zu bestechen, um das Glücksspiel in Casinos zu legalisieren. Ein alter Bekannter von Vera erinnert sie daran, was sie für ihr Dasein als Ehefrau und Mutter aufgegeben hat. Ben Diamond fragt sich, ob seine Frau Lily ihm treu ist. Ike, der sich unbedingt aus seiner Verbindung zu Ben lösen will, kontaktiert seine ehemalige Schwägerin, die wohlhabende, elegante Meg Bannock. Aber nichts läuft einfach für Ike, besonders, als Mike Strauss‘ Leiche in den Everglades gefunden wird.

Ike und Staatsanwalt Jack Klein stehen in direkter Konfrontation, als Jack Mike Strauss‘ Beerdigung unterbricht, um seine Leiche als Beweismittel zu konfiszieren. Vera macht einen politisch klugen Schritt, indem sie Jacky Kennedy als Mitausrichterin für ihr Wohltätigkeitsmittagessen gewinnt, doch beklagt sich darüber, noch keine Kinder mit Ike zu haben. Während Victor, der Geschäftsführer des Hotels, sich an seine mysteriösen neuen Freunde wendet, um seine Frau aus Kuba wegzubringen, bringt Ben Diamond einen Professionellen ins Spiel, um ein paar offene Probleme zu lösen. Als Danny bei einem Einbruch ins Hotel angegriffen wird, schwört sich Ike, alles Erdenkliche zu tun, um seine Lieben zu schützen.

Ike will Vergeltung für den Mord an Mike Strauss und ist entschlossen, das Callgirl Judi Silver aus den Fängen von Ben Diamond zu befreien. In der Zwischenzeit weidet sich Dave, der tagsüber Tauchanimateur im Miramar Playa Hotel und nachts Einbrecher ist, an den gestohlenen Polaroidfotos, die beweisen, dass Stevie eine Affäre mit Lily hat. Vera probiert eine mysteriöse Methode aus, um schwanger zu werden, während es zwischen Danny und der Haushälterin Mercedes zu einem ersten Kuss kommt. Jack Klein intensiviert seine Ermittlungen, als Ike eine moralische Grenze überschreitet, was den Staatsanwalt auf ihn lenkt.

Als sich das Miramar Playa Hotel darauf vorbereitet, einen auf nationaler Eben im Fernsehen übertragenen Boxkampf auszurichten, offenbart Ben Diamond einen Plan, um mit dem Kampf viel Geld zu verdienen. Ike wird in die Wette mithineingezogen, was katastrophale Folgen hat, während Vera enttäuscht wird, als Jackie Kennedy bei ihrem Wohltätigkeitsmittagessen nicht auftaucht. Nach einem Vorstellungsgespräch bei Jack Klein erhält Danny versehentlich Beweise für Stevies Affäre mit Lily in Form von Erpressungsfotos von Tauchanimateur Dave. In der Zwischenzeit lässt Klein den Steinbruch umgraben, wo Mike Strauss‘ Leiche gefunden wurde und entdeckt dabei etwas, das Ikes Leben für immer ändern wird.