Diese Dramedy dreht sich um Produktionsleiterin Rachel und die Crew einer nicht ganz so realistischen Dating-Reality-Show, in der persönliche Überzeugungen ignoriert werden und moralische Grundsätze verschwimmen.

Quinn und Chet produzieren parallel zwei verschiedene Versionen von "Everlasting" und zwingen die Crew, sich für eine Seite zu entscheiden. Rachel sieht ihre neugewonnene Position geschwächt und nimmt die Dinge selbst in die Hand - allerdings nicht mit dem gewünschten Ergebnis.

Dank unzähliger Rechnungen ist Rachel pleite, weshalb sie ihre Mutter um finanzielle Unterstützung bitten muss. Diese leiht ihr das Geld nur mit einigen Auflagen, die Rachel aufs Gemüt schlagen. In der Mansion sorgt Adams bester Freund Roger für Aufregung, als er drei Frauen für ein romantisches Dinner-Date mit Adam auswählen soll. Chet hat eine Gesundheitskrise und Quinn kümmert sich um ihn.

Die Mädels werden in helle Aufregung versetzt, als eine Geschichte in einem Boulevardblatt Geheimnisse aus Adams Vergangenheit enthüllt. Rachel muss ein romantisches Date auf Adams Weingut zustande bringen. Quinn bemerkt, dass sie in Chets Leben immer die Nebenfrau bleiben wird, und trifft sich wieder mit einem alten Schwarm.

Die Crew macht sich auf nach Mississippi, wo Faith in ihrer Heimatstadt ein Date mit Adam hat. Rachel macht eine erstaunliche Entdeckung hinsichtlich Faith. In der Zwischenzeit verklagt Quinn Chet und Shia ergreift eine drastische Maßnahme, um der Beliebtheit eines Mädchens nachzuhelfen.

Adam lernt Marys Familie kennen, als diese im Rahmen der Show bei ihrem romantischen Date auftauchen. Rachel und Quinn treffen fragwürdige Entscheidungen, um eine Wette mit Chet zu gewinnen.