Tomando un salto de fe, cinco grupos de amigos de la vida real tratan de llevar sus relaciones a un nivel superior y empiezan a salir entre sí por primera vez.

Primeras citas entre mejores amigos resultan problemáticas; Kris exige compromiso de Alex; Darion está listo para irse cuando la cita no cumple con sus expectativas; Sydney recibe una sorpresa; Marshana pone su orgullo en la línea.

Jin confies salir con otros hombres; Darion y Charley comparten un primer beso torpe; Marshana y Stefan intentan recrear su primera cita de hace cuatro años; Kris se involucra en acoso cibernético.

Marshana confiesa su amor secreto por Stefan; Sydney corteja a una Jin escéptico; Charley se escapa a una fiesta sin Darion; Kris da a Alex una lista de todo lo que ella quiere que él cambie.

Marshana revela un lado seductor cuando ella y Stefan llevan las cosas al dormitorio; un inesperado invitado arruina la noche de Charley y Darion; Sydney espera por fin besar a su mejor amigo, Jin.

Marshana se siente feliz tras pasar una noche con Stefan; Kris fuerza a Alex a declarar su amor; Charley tiene un ojo puesto en el desfile del Orgullo; los modelos de fitness Greg Pitt y Melanie Marden prueban suerte en el amor.