Jessie

En el episodio del estreno de esta serie, Jessie acepta un trabajo de canguro y se muda con los Ross, una familia compuesta por Christina (la madre, que es una exmodelo reconvertida en un gurú de los negocios), Morgan (el padre, que es un famoso director de cine), sus cuatro hijos: Emma, Ravi, Luke y Zuri y su querida mascota, un lagarto acuático. Pero Jessie se da cuenta de que el trabajo de niñera es más difícil de lo que ella se había pensado cuando tiene que aconsejar a Emma, quien está a punto de fastidiarla en la feria de ciencias.

A pesar de estar harta de el señor Kipling, el lagarto acuático de Ravi, Jessie acude a rescatarlo después de que la presidenta de la comunidad haya prohibido su entrada en el edificio. Zuri trae a casa a otra amiga imaginaria y Luke y Emma compiten en la clase de fotografía del colegio.

Jessie acepta la invitación de ir a comer de Tony, el conserje del edificio, y Emma, sin que Jessie se lo pida, le da una serie de consejos que ha aprendido de sus revistas para adolescentes. Mientras tanto, Ravi se convierte en el blanco de las bromas pesadas de Luke.

Jessie convence a Luke de que con su ayuda este año pueden vencer al ganador que siempre gana el campeonato de paintball del vecindario. Mientras tanto, Zuri quiere organizar una fiesta del té y los mejores amigos de Emma la invitan a un desfile de moda, pero luego la "desinvitan".

Un productor musical se fija en Jessie cuando está cantando una canción que ha compuesto y esta se emociona ante la posibilidad de que su gran momento en la música haya llegado. Mientras tanto, Bertram le pide a Emma que lo ayude a salir más guapo en la foto de perfil de una red social.

Jessie quiere que Zuri juegue con amigos de verdad en vez de imaginarios, pero cuando Zuri se hace amiga de Nana Banana, quien es mucho mayor que ella, siempre lleva trajes amarillos, habla sola y siempre está tocando un cuerno amarillo, entonces Jessie empieza a preocuparse. Mientras tanto, Ravi cree que el señor Kipling ha encontrado el amor verdadero y se ha enamorado de un dinosaurio de juguete.