Ambientada en el presente con flashbacks de los años 90, la vida gira en torno a la extrovertida estudiante de secundaria Sydney Reynolds, que vive con su padre soltero, Max, y su abuela progresista, Judy: ¡tres generaciones bajo el mismo techo! Mientras Sydney navega por los inesperados e incluso "catastróficos" desafíos de ser una preadolescente, Max está desesperado por conseguir la orientación, la perspectiva y el apoyo que necesita. La abuela, cargada de sabiduría paterna y de ocurrencias, utiliza su agudísima memoria para comprobar que las propias travesuras adolescentes de Max son a menudo paralelas a las de Sydney.
