S5, E16: Lorsque Stefan tente d'expliquer les récents événements à Elena, très malade, son premier instinct est d'appeler Damon. Au même moment, Damon essaie de décider comment faire une confession déroutante à Elena. En parcourant les fichiers du Dr. Wes, Caroline découvre un secret terrifiant et est surprise de voir Enzo débarquer, prétendant avoir la solution que tout le monde cherche. À l'insistance d'Enzo, Caroline demande à Stefan de la rencontrer dans un lieu mystérieux où ils sont rejoints par un groupe de Voyageurs, Sloan compris, qui révèle de nouvelles informations sur l'importance des doubles. Pendant les vacances de printemps sur le campus de Whitmore presque désert, Elena tombe sur Luke, un étudiant qui semble la connaitre, bien qu'elle n'ait aucun souvenir de l'avoir rencontré. Récemment plaqué par son petit ami, Luke propose à Elena de passer les vacances ensemble à s'enivrer, mais elle l'envoie sur une mission urgente pour retrouver Bonnie et la « nouvelle » sorcière, Liv.