S5, E20: Les frères Winchester sont à la recherche des deux derniers Cavaliers de l'Apocalypse. C'est alors que Crowley leur rend visite pour leur dire qu'il connait le démon capable de les mener jusqu'à la Pestilence. Sam ne lui fait pas du tout confiance, mais Dean accepte malgré tout de le suivre, espérant que cette alliance leur permettra d'avancer dans leur lutte contre Lucifer.