DJ Qualls joue le rôle de Dizzy Harrison, un looser qui fait tout pour être renvoyé de son lycée et réussit si bien qu'il écope d'un séjour en prison. Là, il forme un duo improbable avec un codétenu, Luther (Eddie Griffin), qui lui apprend comment être "un mec cool". Dizzy le looser devient Gil Harris, le type ultra branché. À sa sortie de prison, il intègre un nouveau lycée dont il devient la coqueluche, conquérant dans la foulée le cœur de la chef des pom-pom girls, Danielle (Eliza Dushku). Mais les choses se compliquent un peu quand l'ex-petit copain de Danielle, le très populaire Connor (Ross Patterson), fait des recherches sur le passé de "Gil". Sa véritable identité étant sur le point d'être révélée, Diz doit réfléchir sérieusement à ce que signifie vraiment être heureux au lycée.