Woody Harrelson

Après une mauvaise blague qu'il a faite à Moe, Homer est banni du bar. Il est désemparé et pour pouvoir tout de même étancher sa soif, il part à la recherche d'autres bars. Après en avoir visité plusieurs, il se retrouve dans un bar où se rencontrent les pilotes d'avions. Pour avoir le droit de boire, il se fait passer pour l'un d'eux et il est appelé d'urgence à piloter un avion. Suite à une manœuvre hasardeuse, le patron de la compagnie aérienne se rend compte de la supercherie.

Will (Eric McCormack) revient de vacances et découvre que la relation entre Grace (Debra Messing) et son voisin Nathan marche comme sur des roulettes. Mais Nathan se sentira délaissé quand Will et Grace reprendront leur amitié, pétrie de leurs codes et de leur langage secrets.

Will (Eric McCormack) a un effrayant flashback quand un ancien camarade de classe (Adam Goldberg), qui se moquait de lui enfant, rejoint son cabinet d'avocats. Lorsqu'il reprend ses intimidations machiavéliques, Will a envie de demander conseil auprès de Nathan (Woody Harrelson).

Rusant pour éviter une nuit de travail au grand magasin Barney's, Jack joue aux entremetteurs et profite de l'intérêt que témoigne l'une de ses supérieures geek (Parker Posey, « Bêtes de scène ») pour Will (Eric McCormack), tout en cultivant le rêve de Will de figurer dans le catalogue du magasin.

Lors d'un moment intime, Nathan demande Grace (Debra Messing) en mariage, mais elle fait un bond en arrière parce que la scène ne cadre pas avec son fantasme d'enfance de proposition. En reconnaissant son faux-pas, elle décide d'envoyer des invitations.

Le nouveau voisin de Grace (Debra Messing) est un rustre débraillé dont le train de vie brouillon et crasseux ne cadre pas avec son monde bien ordonné. Son seul espoir pour faire fuir le porc est de lui donner des conseils en matière d'amour qui le réuniront avec son ancienne petite amie.