Toby a une nouvelle conquête qui se trouve être aussi l'une des professeurs de Jamie. La tante Debby aimerait avoir la garde de Jamie et harcèle les garçons pour le leur reprendre, mais Toby et Dan ont promis à leur mère de veiller sur leur petit frère. Debbie leur apprend qu'il y a une réunion parents-professeurs à l'école de Jamie.

Dan, Toby et Jamie accueillent Poppy, la collègue de Dan, chez eux. La situation devient vite infernale pour Dan, qui cherche à tout prix à se débarrasser d'elle.

Dan fait la rencontre de Blanka, l'épicière polonaise du coin et tente de la séduire. Toby et Jamie font un concours de jeu vidéo.

Dan et Toby organisent une fête d'anniversaire surprise pour Jamie mais l'événement tourne vite au fiasco : les copains de Jamie ne sont que trois, les cadeaux qu'il reçoit ne sont pas au goût de tout le monde, Poppy passe son temps à boire pour oublier qu'elle vient de se faire larguer et Toby pense avoir contracté une infection urinaire à cause d'Amy Pemberton. Heureusement, Tante Debbie va sauver la fête.

Poppy arrange à Dan un rendez-vous avec Katherine, une connaissance, en lui faisant croire que Dan est docteur.Toby voit sur un site de rencontre un homme dont il trouve le profil tellement parfait qu'il décide de se débrouiller pour devenir son ami.

Amy, la prof de Jamie, pense être enceinte de Toby. Celui-ci, après l'annonce, décide de prendre ses responsabilités et de préparer l'arrivée du bébé en se levant plus tôt, en faisant la cuisine, en trouvant un travail...