Dans ce premier épisode, Kimberly Stewart se trouve à la merci de sa mère Alana, tandis que l'ancien bad boy Ashley Hamilton retrouve ses racines.

Kimberly embarque Sean dans un voyage caritatif, espérant lui faire voir les choses différemment. Ashley, lui, tente d'affirmer son indépendance.

Tandis que Kimberly et Sean continuent à se disputer à propos d'Haïti, George tente d'expliquer à GT qu'il ne faut pas être pressé de grandir.

Craignant que Dean ait des sentiments pour elle, Kimberly joue la carte de l'amitié. Sean convainc GT de faire un tour dans la Bentley de George.

Kimberly invite Ali à participer au séjour en famille. Sean organise une fête d'anniversaire pour son chien et GT fait une mauvaise blague qui dérape.

La famille prend la direction de Palm Springs, où les ennuis couvent entre Alana et Kim. La tension grimpe lorsqu'Ali se rend au bar en cachette.