Peter Bretter (Jason Segel) è un compositore in erba che ha speso cinque lunghi e maravigliosi anni della sua vita ad idolatrare la sua fidanzata, la stella della TV Sarah Marshall (Kristen Bell). Il suo mondo perfetto va in pezzi quando Sarah improvvisamente lo lascia per un artistoide cantante rock. Peter decide di partire per le Hawaii e lasciarsi alle spalle i suoi problemi, ma i suoi piani vanno in fumo quando scopre che il peggiore dei suoi incubi è appena iniziato!