Lee Hayden (Sam Elliott) è un'icona occidentale di mezza età con una voce d'oro; peccato che le sue interpretazioni migliori risalgano ormai a decenni prima. Passa le giornate a rivivere i vecchi momenti di gloria e a fumare erba, troppa, in compagnia di Jeremy (Nick Offerman), sua ex co-star, che adesso gli fa da pusher, fino al giorno in cui una inaspettata diagnosi di cancro lo costringe a rivalutare le sue priorità nella vita. Così, inizia una storia eccitante e litigiosa con una cabarettista, Charlotte (Laura Prepon), e tenta di riallacciare i rapporti con la figlia Lucy (Krysten Ritter) con cui ha perso i contatti, il tutto mentre cerca un ultimo ruolo che possa consolidare la sua eredità artistica.