Blair preme su Georgina (MICHELLE TRACHTENBERG) perché l’aiuti in una trama. La rivalità tra Nate e Chuck su Blair giunge a un estremo. E Lily escogita un piano segreto per aiutare Rufus.
Serena torna dal viaggio in Spagna con Poppy (TAMARA FELDMAN) e Gabriel (ARMIE HAMMER). Blair stringe un accordo segreto col nonno di Nate (JAMES NAUGHTON). Dan trova un lavoro.
Torna Georgina (MICHELLE TRACHTENBERG). Chuck e Nate si trovano a una svolta nella loro amicizia, risultato dell’interesse reciproco per Blair. Ha una parte anche ARMIE HAMMER.
Serena organizza Jenny una festa per il suoi 16 anni, ma le cose sfuggono al controllo quando Poppy Lifton (TAMARA FELDMAN) trasforma la festicciola in un gala da jet set.
Un misterioso stalker dal passato di Adam compare a Wisteria Lane; Bree e Orson incontrano problemi di coppia con un nuovo bambino nelle loro vite; Lynette riabbraccia il patrigno che non vedeva da tempo.