Charlene Amoia

Ted scopre che una camicia che aveva da anni nell'armadio, e che non gli era mai piaciuta, improvvisamente gli piace.

I genitori di Ted arrivano a New York per festeggiare il loro anniversario, ma hanno una curiosa sorpresa per il figlio. Intanto Marshall e Lily cercano di abituarsi alla loro nuova situazione dopo aver fatto coppia per quasi dieci anni.

In una caffetteria Marshall trova sul bicchiere un cuoricino disegnato di fianco al suo nome. Barney, invece, trova il suo storpiato in Swarley e tutti cominciano a chiamarlo così. Marshall in compenso ottiene il numero di telefono della ragazza che lavora al banco e la invita a uscire con lui. Ted e Barney cercano di convincerlo a lasciarla perdere perché secondo loro ha lo sguardo da "Shini...

Ted ha un appuntamento galante con la dermatologa che gli cancellerà la farfalla che ha tatuata sulla schiena. I suoi amici cercano di dissuaderlo, sostenendo che con le persone che si è obbligati a frequentare per motivi non sentimentali è meglio avere un rapporto di semplice amicizia. Barney è particolarmente agguerrito e gli espone la sua 'regola di platino'...

Quando Lily e Marshall scoprono che la ragazza di Ted ai tempi del college, Karen, si è trasferita a New York, finalmente rivelano quanto la odiassero a quei tempi.