Cole Sprouse

Riflettendo su come sarebbero potute essere le loro vite, gli amici immaginano Rachel e Ross bloccati in matrimoni senza amore, Monica come una vergine sovrappeso.

Chandler si arrabbia quando Monica spende una fortuna per un paio di stivali neri. Lei continua a indossarli anche sapendo quanto siano scomodi, pur di non ammettere lo sbaglio.

Per preparare Joey a un appuntamento, Rachel accetta con entusiasmo di uscire con lui. I due scoprono una compatibilità insospettabile e iniziano a guardarsi con occhi del tutto nuovi.

Ross si traveste da Armadillo Natalizio e, con l'aiuto di Monica, Chandler e Joey, spiega a Ben l'Hannukkah. Phoebe teme che Rachel preferisca vivere con Joey.

Monica diventa popolare tra i vicini grazie ai suoi dolci fatti in casa. Phoebe decide di imparare ad andare in bicicletta. Rachel si caccia nei guai per essere uscita con il suo assistente.

Il ricevimento del matrimonio di Monica e Chandler passa quasi in secondo piano rispetto alla notizia che Rachel è incinta. Ross cerca di far colpo su un'invitata single.