James Remar

Stefan e Damon ricordano gli incidenti che hanno portato alla rottura del loro rapporto.

Elena viene a sapere cosa successe alla trasformazione di Stefan e Damon. Pearl (KELLY HU) ha uno scontro con John Gilbert (David Anders). Jeremy e Anna (MALESE JOW) si avvicinano.

Nel finale della quarta stagione, Mr. Big fa qualcosa che lascia a Carrie il dubbio su cosa sarebbe potuto succedere. Nel frattempo, nella relazione di Samantha si verifica una battuta d'arresto, Charlotte ricomincia a uscire con gli uomini e Miranda si prepara a diventare mamma.

Charlotte e Trey raggiungono un punto di svolta nella loro ricerca di un figlio. Carrie non sa come rispondere a una domanda importante.

Carrie aiuta Aidan e Big a sopportarsi un po' di pi๙ a vicenda, mentre Miranda e Steve si avvicinano pi๙ di quanto non abbiano fatto negli ultimi tempi. Charlotte e Trey continuano a impegnarsi duramente per avere un bambino, e Samantha ottiene una posizione lavorativa dimostrando che anche le donne sanno essere intraprendenti.

Samantha valuta una relazione monogama con Richard, ma dubita di lui. Carrie, invece, deve affrontare la sua paura con le relazioni "serie".