James Remar

Stefan e Damon ricordano gli incidenti che hanno portato alla rottura del loro rapporto.

Elena viene a sapere cosa successe alla trasformazione di Stefan e Damon. Pearl (KELLY HU) ha uno scontro con John Gilbert (David Anders). Jeremy e Anna (MALESE JOW) si avvicinano.

Bonnie è commossa dalla forza e determinazione di Jeremy che intende rimanerle accanto. Damon è stupefatto quando scopre il segreto del piano di Tessa (JANINA GAVANKAR).

I medici organizzano un Gala per raccogliere fondi, che si trasforma in una selvaggia competizione . La pazienza di Bailey viene messa a dura prova, Shane e Stephanie da soli mandano avanti il pronto soccorso.

Meredith trova difficile eccellere sia come chirurgo che come madre. Jo si ritrova eccessivamente coinvolta con un nuovo paziente. Callie ed Owen affrontano una situazione emotiva riguardo un paziente.

Arriva la sorella di April per il matrimonio. Matthew e Jackson sono costretti a lavorare insieme. Callie ed Arizona si impegnano per ricostruire il loro rapporto.