I Grayson sono di nuovo sotto i riflettori e al centro di un'altra tempesta mediatica; Emily è ancora tormentata dal suo passato.
L'articolo di un quotidiano di rilievo manda a monte il desiderio dei Grayson di festeggiare il loro venticinquesimo anniversario in modo intimo. Frank scava nel passato di Emily nel tentativo di provare la sua devozione nei confronti di Victoria.
Dopo aver scoperto di aver perso il suo alleato più fidato, Emily cerca una guida nel suo mentore. Nel frattempo, Victoria si ritrova sola e abbandonata, mentre l'influenza di Tyler continua a essere una minaccia.
Alla festa di fidanzamento di Emily e Daniel emerge un lato oscuro della vendetta di Emily che mette tutti in serio pericolo. Jack decide di ritrovare Amanda. Charlotte si spinge al limite per combattere il dolore per il tradimento della famiglia.
Nella frenesia del fidanzamento le cose prendono una strana piega per tutti. Victoria mette Conrad contro suo padre. Jack si lascia coinvolgere maggiormente, mentre Charlotte ed Emily si ritrovano ad affrontare dei problemi.