Charlie deve trovare dei modi creativi per intrattenere il figlio di quattro anni della sua ragazza, Linda (guest star ricorrente MING WEN). Intanto, Alan diventa una cavia umana.
Stanco di uscire con giovani ragazze scialbe, Charlie accetta che Alan gli presenti Linda, una giudice del tribunale municipale intelligente e sofisticata.
Il Mandaloriano e i suoi alleati tentano un'ardita missione di salvataggio.
Nell'episodio numero 100 della serie, Charlie è sempre più vicino a consumare il suo rapporto con Linda, ma continua a vedere Rose dappertutto.
La compagna di Charlie, Linda (guest star ricorrente MING WEN), si vergogna di farsi vedere in pubblico con lui. Intanto, nonostante il divieto impostogli da Alan, Jake va a un concerto di nascosto.