Nia Long

Cleveland viene eletto migliore venditore della Waterman Cable e Tim è invidioso del suo successo. Rallo e Roberta tentano di aiutare Jr. ad esprimere le sue emozioni.

Holt confessa a Cleveland che sente la mancanza di una persona speciale nella sua vita. Intanto Cleveland Jr. e Rallo attendono la nascita del pesciolino domestico di quest'ultimo.

Cleveland si appresta a festeggiare il Giorno del Ringraziamento con la sua nuova famiglia e scopre un segreto che riguarda la zia di Donna.

Marty compie segretamente dei passi in avanti nel suo progetto, mentre la sua fidata collega Jeannie si interroga sul suo futuro quando riceve un'invidiabile offerta di lavoro.

Marty mette in dubbio il suo futuro nell'azienda quando i suoi piani di trascorrere del tempo con Roscoe vanno all'aria per via di un convegno.

Jeannie fa la conoscenza di un insolito corteggiatore, Nate, dopo una consulenza per una compagnia che fabbrica sex toys. Nel mentre, a Doug viene un'idea brillante per un fantastico regalo hot da fare alla sua nuova ragazza.