Nia Long

Quando Cleveland ha bisogno di un lavoro, Tim lo porta da Waterman Cable. Ma quando diventa il miglior venditore, Tim è verde d'invidia e gli augura brutte cose. Tuttavia, non appena Cleveland si ritrova ad affrontare un po' di sfortuna e sventure, Tim cambia idea.

Cleveland festeggia il primo Ringraziamento con la sua nuova famiglia, inclusi i suoi genitori Cookie e Treno Merci e Momma, la zia di Donna, che fanno una visita a sorpresa per agitare le acque a Stoolbend. Tuttavia, le feste si complicano quando Roberta e Federline decidono di festeggiare fra loro e Cleveland scopre un sorprendente segreto su zia Momma che cambierà per sempre l'idea che ha di lei.

Holt ammette di desiderare una persona speciale nella sua vita. Deciso ad aiutare l'amico che si sente solo, Cleveland gli presenta Jill, una rossa amante dei gatti che si rivela essere difficile da gestire. Nel frattempo, Cleveland Jr. e Rallo anticipano la "nascita" del pesciolino di Rallo.

Marty e Clyde cercano di accaparrarsi come cliente miliardario Re dei casinò, anticonformista e autoarricchitosi, che ha la fama di odiare i consulenti.

Marty viene spinto al limite nel tentativo di concludere l'accordo con l'imprevedibile e inaffidabile magnate dei casinò Michael Carson.