Barney si ritrova a scegliere tra l'indossare i suoi impeccabili vestiti di alta sartoria o sedurre una bella barista, mentre Ted si avvicina sempre di più al fatidico incontro con la sua futura moglie...
Ted si imbatte in Cindy, la ragazza con cui è uscito e che è coinquilina della sua futura moglie. Intanto Robin è ancora ferita dalla decisione di Don di accettare il lavoro a Chicago e Marshall continua a dire a tutti che desidera un figlio...
Robin insiste affinché Barney chieda la sua mano al padre prima di rendere pubblico il loro fidanzamento.
Nel duecentesimo episodio, la Mamma racconta il suo incontro con Ted e quello che ha fatto nei successivi otto anni.
Sarah capisce che i sentimenti che prova nei confronti di Chuck potrebbero andare al di là della sua storia di copertura. La situazione si complica quando si viene a sapere che Lou fa parte di una rete di contrabbando.